Kolmen finalistin ja voittajan valintaan vaikuttavat faniäänestys sekä Willie O'Reen, NHL:n ja MassMutualin painotetut äänet. Fanit voivat äänestää suosikkiaan kesäkuun 11. päivään saakka osoitteessa NHL.com/OReeAward. Voittaja saa 25 000 dollarin ja kaksi seuraavaa 5 000 dollarin lahjoituksen valitsemaansa hyväntekeväisyyskohteeseen.
Willie O'Ree Community Hero Award presented by MassMutual on nimetty entisen NHL-hyökkääjä Willie O'Reen mukaan. Hänestä tuli 18. tammikuuta 1958 liigan ensimmäinen mustaihoinen pelaaja. Vaikka O'Ree oli menettänyt näön oikeasta silmästään jo lapsena, hän pelasi silti ammattilaisjääkiekkoa 21 vuoden ajan. O'Ree on toiminut NHL:n monimuotoisuuden lähettiläänä jo yli kaksi vuosikymmentä. Hän on kiertänyt kouluissa ja jääkiekko-ohjelmissa eri puolilla Pohjois-Amerikkaa kertomassa kokemuksistaan ja puhumassa osallistamisesta, omistautumisesta ja itseluottamuksesta. Vuonna 2018 Hockey Hall of Fameen valittu O'Ree on hyödyntänyt jääkiekkoa luonteen kehittämisessä, elämäntaitojen opettamisessa ja positiivisten perhearvojen edistämisessä.
