Cassidy a guidé les Bruins vers la meilleure fiche de la LNH (44-14-12, pourcentage de points de ,714) et le trophée des Présidents, remis à la meilleure équipe en saison régulière. Boston a cumulé huit points de plus que le Lightning de Tampa Bay, deuxième dans la section Atlantique, ce qui constituait le plus grand écart entre les deux premières positions d'une section au moment où la saison a été mise en pause, le 12 mars.
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Les Bruins ont également remporté le trophée Jennings, remis à l'équipe qui a accordé le moins de buts en saison régulière (167, moyenne de 2,37 par match). Ils ont pris le septième rang, à égalité avec les Flyers de Philadelphie, pour les buts marqués (227, moyenne de 3,24 par rencontre). Boston a terminé au deuxième rang pour l'avantage numérique (25,2 pour cent) et au troisième échelon pour le jeu en infériorité numérique (84,3 pour cent). Cassidy avait été finaliste pour cet honneur en 2017-18.
Boston, qui a amorcé les séries éliminatoires en tant que quatrième tête de série en raison du tournoi à la ronde, a défait les Hurricanes de la Caroline en cinq matchs en première ronde avant de s'incliner en cinq parties au deuxième tour face au Lightning.
John Tortorella des Blue Jackets de Columbus et Alain Vigneault des Flyers étaient les autres finalistes pour le trophée, qui a été voté par les membres de l'Association des télédiffuseurs de la LNH.
Tortorella a mené les Blue Jackets (33-22-15; ,579) en séries pour une deuxième saison consécutive, malgré le fait qu'il avait perdu plusieurs éléments clés sur le marché des joueurs autonomes et que l'équipe a dû composer avec de nombreuses blessures. Columbus a été éliminé par le Lightning en cinq rencontres lors de la première ronde.
À sa première saison à Philadelphie, Vigneault a mené les Flyers (41-21-7; ,645) au titre de première tête de série en vue du tournoi estival dans l'Association de l'Est. L'équipe de la Pennsylvanie avait raté le rendez-vous d'après-saison en 2019. Les Flyers ont baissé pavillon en sept matchs au deuxième tour contre les Islanders de New York.
La Cérémonie de remise des trophées de la LNH devait se tenir le 18 juin à Las Vegas, mais elle a été remise en raison de la pandémie de la COVID-19.
