Lamoriello guio a los Islanders a la Final de la Conferencia Este esta temporada, por primera vez desde 1993. Y al menos, a la Segunda Ronda de los playoffs en campañas consecutivas. Se unió a los Islanders como presidente de operaciones de hockey el 22 de mayo de 2018 y se convirtió en el GM el 5 de junio. Dos semanas después, el 21 de junio, Barry Trotz fue contratado como entrenador. Trotz, quien ganó la Copa Stanley con los Washington Capitals la temporada anterior y se llevó el premio Jack Adams como el mejor entrenador de la NHL la temporada pasada, después de que Nueva York tuvo una mejora de 23 puntos desde 2017-18.
Esta temporada baja, los Islanders firmaron al portero agente libre Semyon Varlamov y al alero Derick Brassard, además de firmar nuevamente a los aleros Anders Lee, Anthony Beauvillier, Jordan Eberle y Brock Nelson. También adquirieron al defensa Andy Greene y al delantero Jean-Gabriel Pageau antes de la fecha límite de cambios.
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Tres veces campeón de la Copa Stanley con los New Jersey Devils (1995, 2000, 2003) y miembro del Salón de la Fama del Hockey en la Categoría Constructores en 2009, Lamoriello está en su 32ª temporada como GM de la NHL. Es el primer Gerente General que gana el premio, trabajando para los Islanders.
Julien BriseBois de Tampa Bay Lightning y Jim Nill de Dallas Stars fueron los otros finalistas para el galardón, que se presentó por primera vez en 2009-10.
El premio al Gerente General del año de la NHL, que se presentó por primera vez en 2009-10, cambió de nombre la temporada pasada, en honor a Jim Gregory, integrante del Salón de la Fama del Hockey desde el 2007, quien se desempeñó como Gerente General de Toronto Maple Leafs y ejecutivo de la liga durante cuatro décadas, antes de fallecer el 30 de octubre de 2019.
Los premios NHL 2020 estaban programados para el 18 de junio en Las Vegas, pero se pospusieron el 25 de marzo.
