Fenway Park, la casa de los Medias Rojas de Boston en el béisbol de Grandes Ligas, fue revelado como el lugar anfitrión con los Bruins como equipo local para el Winter Classic del próximo año, durante la conferencia de prensa del Comisionado de la NHL Gary Bettman, celebrada en el Juego de Estrellas 2022 que tuvo como sede a la ciudad de Las Vegas.
El Winter Classic se jugó en Fenway Park el 1 de enero de 2010, cuando los Bruins derrotaron a los Philadelphia Flyers 2-1 en tiempo extra. Para los Penguins, será la tercera vez que participen en el evento y al mismo tiempo, será su tercer partido al aire libre.
Pittsburgh cayó 4-3 ante los Philadelphia Flyers en la Stadium Series de 2019. Previamente en 2017 vencieron a sus rivales estatales con marcador de 4-2 y en 2014 fueron derrotados por los Chicago Blackhawks. En los clásicos invernales, los Penguins cayeron ante los Washington Capitals en 2011, pero ganaron la edición inaugural del evento en 2008, cuando superaron en la tanda de penales a los Buffalo Sabres.
Los Bruins jugarán su quinto partido al aire libre de la NHL y su cuarto Winter Classic. Perdieron 5-1 ante los Montreal Canadiens en 2016 y derrotaron a los Blackhawks 4-2 en la edición de 2019. En 2021, superaron 7-3 en el NHL Outdoors en Lake Tahoe, Nevada.
El Winter Classic de 2023 será el juego número 36 al aire libre, desde que se realizó el Heritage Classic en el Commonwealth Stadium en Edmonton el 22 de noviembre de 2003, cuando los Montreal Canadiens derrotaron a los Oilers 4-3. Este es el segundo año consecutivo que Discover es el patrocinador principal del evento.
